前497年，孔子留下冉雍，任季氏宰；留下高柴，任费宰，用以填补上述动乱留下的权力真空，但他本人却不得不离开鲁国，带着仲由、颜回、冉求等人出游。从55岁到68岁，前后14年，他一直流亡在外。
孔子离开鲁国，西行、西南行，到过卫、曹、宋、郑、陈、蔡六国。●1
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《庄子·天运》说，孔子跟老聃讲，“丘治《诗》、《书》、《礼》、《乐》、《易》、《春秋》六经，自以为久矣，孰知其故矣；以奸者七十二君，论先王之道而明周、召之迹，一君无所钩用”。孔子干禄，见过“七十二君”，有点夸大。这是寓言，不可信。这些国家，都是小国。它们的西边是晋国，南边是楚国，才是大国。他想去晋国，据说走到黄河边，没有过河；到过楚的边境，也未能深入（《史记·孔子世家》）。大国都不接纳。他做官，只有两个国家，卫国和陈国。时间最长是卫国。
前面，我们说过，孔子对卫国感兴趣，原因很多，其中最重要，是“卫多君子”（《左传》襄公二十九年），有很多干练的大臣，但另一面，卫国的坏人也很多（如南子、弥子瑕和宋朝）。卫灵公，凡事听于南子，南子淫乱，私通宋朝，导致卫太子蒯聩逃亡晋国，这是后来卫乱的祸根。孔子对卫灵公的评价是“无道”（《宪问》14.19）。他离开卫灵公前，卫灵公曾问陈于他，向他请示军事，估计是为了对付晋送蒯聩回国。孔子对卫灵公很不满，他说，“俎豆之事，则尝闻之矣；军旅之事，未之学也”，第二天就离开了卫国（《卫灵公》15.1）。卫灵公死于前493年的夏天。孔子是在此之前离开卫国。●2
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《述而》7.15，冉有问子贡“夫子为卫君乎”，可能与此有关。卫灵公问陈，原因是什么，有各种推测。也许，他知道，自己死后，晋人会送蒯聩回国，必有战事，所以问孔子。
卫国的政治，背后有晋国的阴影，就像鲁国的背后有齐国的阴影。卫灵公死后，晋国的赵简子用武力送蒯聩回国，但卫国却立蒯聩子为卫出公，拒绝接纳，蒯聩不得入。孔子避卫乱，转仕陈湣公。在陈期间，他一度考虑去晋国。这是很重要的插曲。
前490年，赵简子围中牟，佛肸以中牟叛，佛肸召孔子，孔子曾动心：
佛肸召，子欲往。子路曰：“昔者由也闻诸夫子曰：‘亲于其身为不善者，君子不入也。’佛肸以中牟畔（叛），子之往也，如之何？”子曰：“然，有是言也。不曰坚乎，磨而不磷；不曰白乎，涅而不缁。吾岂匏瓜也哉？焉能系而不食？”（《阳货》17.7）
在《论语》中，此事和阳货之召、公山弗扰之召列在同一篇，绝非偶然。这是孔子的第三次动心。孔子去卫，是学伯夷、叔齐（《述而》7.15）。伯夷、叔齐，是“不降其志，不辱其身”（《微子》18.8），但这次动心，却是属于“降志辱身”。子路反对他去，说我可亲耳听过您的教导，这种叛变主子的事，君子是不能参加的。孔子回答说，硬的磨不薄，白的染不黑，我总不能像挂在墙上的葫芦，只中看，不中吃吧。当官对他有很大诱惑，但如果到处都是坏蛋，你又怎么当？
政治，都是依靠现成的政治力量，一恶降一恶。这和道德完全是两码事。没有好蛋，只能坏蛋里面挑好蛋，把坏蛋当好蛋，但这样一来，道德还怎么摆。
孔子仕陈湣公，《论语》毫无记载，只提到一位陈司败（《述而》7.31）。卫国才是他最上心的地方。
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